A soli 27 anni, Justise Winslow rischia di allontanarsi concretamente dalla NBA. Dopo non essere riuscito ad accaparrarsi un contratto nella Lega, il giocatore ha deciso di non tentare avventure in Europa o Cina, per provare a giocarsi le sue carte negli States. In questa fase, Winslow ha accettato un contratto “Exhibit 10” con i Toronto Raptors che gli permetterà di giocare con i Raptors 905, squadra di G-League della franchigia canadese.
Secondo Sportsnet, anche se non ha molta scelta, il suo desiderio è ricominciare da zero. Sta ritrovando forma e feeling in G-League, con l’ambizione di catalizzare l’attenzione degli scout NBA. A Portland, Justise Winslow aveva vissuto un’altra stagione complicata con una distorsione alla caviglia procurata lo scorso dicembre e che aveva costretto i medici ad eseguire una procedura complicata, con un prelievo di midollo osseo. Tale processo doveva consentire una guarigione più rapida, ma la realtà dei fatti ha portato lo stesso Winslow a non scendere più in campo nel 2023.
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