La stagione dei Cleveland Cavaliers è terminata prima del previsto, con una sconfitta per 4-1 nella serie contro i New York Knicks. I Cavs erano stati tra le squadre migliori durante la stagione regolare, e in alcuni periodi sembavano poter ambire alle Eastern Conference Finals. Alla fine non è andato come sperato, ma la dirigenza ha confermato J.B. Bickerstaff alla guida della squadra. Dopo un anno da primo assistente, Bickerstaff è head coach dei Cavs dal 2020, e durante la sua gestione la squadra ha avuto una crescita continua.
Nel 2020-21 ha collezionato 22 vittorie, mentre nella stagione successiva i Cavs sono arrivati a quota 44 successi in regular season. E quest’anno ha completato il percorso riportando la squadra dell’Ohio ai Playoff per la prima volta dal 2017-18, l’ultima stagione di LeBron James a Cleveland. Dopo la sconfitta nella serie contro New York erano iniziate le voci riguardo un suo addio, ma Koby Altman, president of basketball operations, ha inviato un messaggio a The Associated Press dicendo:
“Finiamo queste voci. E’ il nostro head coach e abbiamo molto supporto e rispetto per il lavoro che ha fatto qui”
Altman ha poi parlato del lavoro fondamentale di Bickerstaff per portare la squadra ai livelli attuali:
“J.B. ha vissuto questo rebuild in prima persona dall’inizio e ha fatto un lavoro fondamentale per portare una cultura di responsabilità e lavoro duro. Non è con la fortuna che arrivi a 51 vittorie in stagione e non è con la fortuna che hai il miglior defensive rating della lega. E’ merito dell’allenatore. Siamo molto felici con J.B. e con il lavoro che ha fatto qua. Penso che ora si prenderà del tempo per riflettere su cosa avrebbe potuto fare meglio, proprio come anche i giocatori penseranno a come poter migliorare”
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