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Sebastian Telfair, a livello di high school, era considerato uno dei migliori prospetti in circolazione. Nel 2004, appena finito il liceo, decise di saltare a piè pari il college, credendosi (al contrario di gran parte degli addetti ai lavori) già pronto per la NBA. I primi anni nella Lega gli danno torto e lo vedono girovagare tra Portland, Celtics, T-Wolves e Clippers senza mai riuscire realmente ad affermarsi. Nel 2010 la grande occasioni di rinascita: i Cleveland Cavaliers di un Lebron James quantomai desideroso di mettersi al dito un anello. Le sue statistiche in maglia Cavs non sono malaccio: 19 punti a gara, 10 punti e 3 rimbalzi di media… Il problema? Tra problemi fisici di vario genere, fece registrare solamente 4 presenze.